Un alqueno es un compuesto orgánico (que contiene carbono) que tiene uno o más enlaces dobles entre los átomos de carbono adyacentes. El ejemplo más simple de un alqueno es el etileno. Se deriva del etano mediante la eliminación de una molécula de hidrógeno.
H 3 C-CH 3 â † ‘H 2 C = CH = CH = CH = CH 2 + h 2
Agregar bromuro de hidrógeno a este alqueno más simple puede dar lugar a solo un producto, ya que el etileno es simétrico sobre el doble enlace. Si uno agrega el bromo al primer o segundo átomo de carbono, las reacciones producen el mismo producto, bromoetano ..
h 2 c = ch 2 <// Sub> + HBR â † ‘Brh 2 C-CH 3
(que es lo mismo que H 3 C-che. sub> 2 br).
Cuando hay falta de simetría
El siguiente alqueno más simple es propeno,
H 2 c = ch-ch-ch 3 .
La situación con propeno es completamente diferente. Esta molécula no es simétrica sobre el doble enlace. A la izquierda del doble enlace es CH 2 , mientras que a la derecha del doble enlace es CH-Ch 3 . Si el átomo de bromo va al carbono más a la izquierda, un producto completamente diferente resulta de una reacción en la que va al segundo átomo de carbono.
Las dos secuencias de reacción diferentes 1 se llaman Las adiciones de Markovnikov y Anti-Markovnikov, y cada una da como resultado un producto diferente. Por lo tanto,
h 2 c = ch-ch-ch 3 + hbr â † ‘h 3 c-chbr-ch-ch 3 (adición de Markovnikov)
h 2 c = ch-ch-ch 3 + hbr â † ‘brh 2 c-ch 2 -ch 3 (adición anti-markovnikov).
La regla es la que para la adición de Markovnikov, la bromina El átomo va al átomo de carbono más sustituido: el hidrógeno ácido va al otro átomo de carbono de doble enlace.
¿Qué determina el resultado del producto?
Reacción química Las rutas (y, por lo tanto, los productos resultantes) a menudo varían debido a la aplicación de diferentes “mecanismos” de reacción. En el caso de la química del carbono, las carbocataciones pueden estar involucradas, o tal vez carbaniones o radicales libres. La adición de bromuro de hidrógeno normalmente se realiza a través de un mecanismo de reacción de carbococation 2 , sin embargo, se pueden hacer ajustes específicos para alterar esto, si es el producto anti-Markovnikov que se desea.
¿Qué ajustes específicos producen productos anti-Markovnikov?
Un ejemplo de un ajuste mecanicista para producir productos anti-Markovnikov es el uso de radicales libres, empleando un peróxido o iniciador de radicales similar. Otra es la introducción de cargas negativas al emplear un mecanismo de carbanión, tal vez a través de una fuerte base de Lewis. Tales mecanismos dependen de la relativa facilidad que ciertos átomos tienen en cargas de rodamiento más allá de que los átomos normalmente transportan. Varios factores están involucrados en esto, ninguno más importante que el principio de la electronegatividad del átomo.
1 Las adiciones de Markovnikov no están restringidas a él, pero el bromuro de hidrógeno proporciona el ejemplo o demostración más simple de La regla de Markovnikov. Las reacciones de Markovnikov emplean los llamados ácidos protícicos o bronsted, e incluye ácido sulfúrico e incluso agua.
2 Una carbocatión es una estructura cargada positivamente que contiene una cantidad uniforme de electrones con una significativa Cantidad del cargo ubicado en uno o más átomos de carbono.
Recursos y referencias:
Michigan State University, Departamento de Química – Reacciones de adición de alquenos < /P>
Educación superior de McGraw Hill – Reacción de alquenos con haluros de hidrógeno
Video de Khanacademy – Regla y carbocataciones de Markovnikov
