Desde que el presidente John Fitzgerald Kennedy fue asesinado por Lee Harvey Oswald en noviembre de 1963 en Dallas, Texas, el asesinato ha sido la fuente de numerosas teorías de conspiración. Aunque la Comisión Warren negó que hubiera alguna evidencia de una conspiración, el Comité Selecto de Asesinatos de la Cámara de Representantes concluyó que el asesinato de JFK probablemente fue el resultado de una conspiración. Si JFK fue o no víctima de una conspiración, el asesinato de Jack Ruby de Lee Harvey Oswald fuera de la estación de policía de Dallas sigue siendo misterioso. ¿Por qué lo hizo? Nunca podemos saberlo con certeza, pero muchos creen que Jack Ruby le disparó a Oswald para evitar que Oswald testificara sobre su participación en una conspiración de la mafia. Esta teoría se basa en la evidencia de que Ruby pudo haber estado involucrado en el crimen organizado mismo.
Debe decirse que la mayoría de las personas que afirman que Ruby estuvo involucrado en el crimen organizado nunca lo conoció personalmente. Muchos de sus amigos y familiares han negado que él estuviera conectado con la mafia o que alguna vez estuvo involucrado en cualquier negocio ilegal. Si bien ciertamente tuvo numerosos enfrentamientos con la ley y tenía numerosos amigos en el inframundo criminal, eso no significa que Ruby fuera un gángster. Quizás la naturaleza de su negocio del club nocturno simplemente requería que estuviera en buenos términos con ciertos criminales prominentes. De hecho, hay poca evidencia de que Ruby estuvo involucrado en el crimen organizado mismo. Sin embargo, hay una amplia evidencia de que tenía un número de amigos en la mafia o asociado con la mafia y que mantuvo contacto con ellos, especialmente en las semanas y meses previos al asesinato. De hecho, Ruby tenía al menos tres enlaces diferentes a la mafia a través de amigos.
El primero llegó a través de David Yaras y Lenny Patrick de Chicago. Ruby se metió en muchos problemas en su juventud en Chicago y puede haber trabajado brevemente para Al Capone. Ya sea que trabajara o no para Capone, se familiarizó con Yaras y Patrick, dos asesinos de la mafia, cuando era adolescente. También fue por esa época que Ruby se unió a la unión de Teamster y pudo haber estado involucrado en el asesinato del presidente del sindicato, Leon Cooke. Aunque perdió contacto con Patrick y Yaras durante muchos años, los registros telefónicos indican que probablemente habló con Patrick durante el verano de 1963.
Otra conexión llegó a su amigo Lewis McWillie. McWillie era un infame jugador con sede en Dallas con vínculos con el jefe de la mafia de Florida, Santos Trafficante. Ruby visitó McWillie mientras McWillie trabajaba en Cuba en al menos una ocasión en 1959 y pudo haberlo visitado varias veces. Aunque Ruby afirmó que su visita a McWillie había sido de naturaleza social, puede haberse reunido con el propio Tráfico o miembros de su organización. Supuestamente, Ruby incluso trató de sacar a Trafficante de Cuba, donde el gobierno de Castro lo detenía en la cárcel. Si bien parece poco probable que Ruby haya sido responsable del lanzamiento de Trafficante, Trafficante se lanzó poco después. Casi de inmediato, comenzó a trabajar con la CIA en una trama para asesinar a Fidel Castro. Su participación en la conspiración para matar a Castro ha llevado a muchos a creer que el tráfico puede haber estado involucrado en una conspiración para matar al presidente Kennedy.
Si Ruby realmente estuvo involucrado en una conspiración para matar a Oswald y Kennedy, sin embargo, Probablemente fue reclutado por Carlos Marcello o uno de sus asociados. Marcello era el jefe de Nueva Orleans en ese momento y Ruby tenía un contacto frecuente con su organización. Si bien es posible que el contacto haya sido solo el resultado de que Ruby necesitara ayuda con los problemas de la Unión de Laboros de los Artistas Americanos del Gremio de Variedades, es extremadamente probable que la conexión fuera más allá. Ruby era conocido por ser un buen amigo de Joe Campisi, el hombre número dos en la pequeña jerarquía de la mafia de Dallas. De hecho, Campisi comió con Ruby la noche antes del asesinato de Kennedy e incluso visitó a Ruby en la cárcel. Esta conexión con Campisi significó una conexión con Marcello, ya que la organización de Dallas tenía vínculos muy estrechos con la organización de Nueva Orleans.
Marcello mismo fue un crítico abierto de los Kennedy y fue escuchado por varios testigos para hacer amenazas contra ellos. . Si algún mafioso en particular estuvo involucrado en una conspiración para matar al presidente, era él. Dado el contacto frecuente entre la organización de Ruby y Marcello en las semanas previas al asesinato, es posible que Ruby haya trabajado con la mafia para encubrir su participación en la conspiración. Puede haber sido el tipo de persona que Marcello y/o sus asociados necesitaban. Lo conocían, por lo que se podía confiar en él, pero en realidad no estaba “conectado”, por lo que había menos posibilidades de que se rastreara a ellos. Por otro lado, quizás Ruby realmente le disparó a Kennedy para evitar a su viuda el dolor de tener que testificar. Eso parece aún más improbable que la conspiración de la mafia, pero es lo que él afirmó. Es poco probable que alguna vez sepamos con certeza cuáles eran sus verdaderos motivos.
